En el campo de la química sostenible, el etanol (EtOH) es un disolvente renovable y económico de gran valor. Ahora, los investigadores le han encontrado un nuevo uso: la acetilación de compuestos fenólicos significativos, mediante un catalizador metálico.
Los fenoles son cruciales en la estructura de diversos productos naturales y fármacos, como el aminoácido tirosina, los estrógenos y el antibiótico amoxicilina. Por ello, el desarrollo de metodologías para aumentar la complejidad molecular de derivados fenólicos es un reto importante. Investigaciones recientes sugieren que la presencia de grupos acetilo es útil para crear conjugados anticuerpo-fármaco, lo que subraya la necesidad de herramientas nuevas y sostenibles.
El método tradicional, la acetilación de Friedel-Crafts, aunque utilizado industrialmente, presenta baja regioselectividad y genera residuos perjudiciales. El nuevo método desarrollado por el equipo de investigación de Correa se basa en la activación directa de enlaces C–H, utilizando etanol como fuente C2 y evitando el uso de cloruro de acetilo. Mediante un grupo director (2-piridil éter), la reacción se dirige a la posición orto con alta regioselectividad. Así, péptidos con tirosina, hormonas como el estradiol y la estrona, han sido transformados selectivamente.
El nuevo método es compatible con agua y utiliza tert-butil hidroperóxido como oxidante. Los resultados han sido de altos rendimientos, permitiendo la transformación de biomoléculas complejas a gran escala. Su alta tolerancia a grupos funcionales y la funcionalización selectiva de las posiciones orto de los fenoles son sus características principales, especialmente útil donde los métodos clásicos presentan dificultades.
El equipo también ha propuesto un mecanismo de reacción catalizado por Pd, basado en experimentos. Esta investigación demuestra que el etanol puede ser utilizado como un recurso químico sostenible para obtener moléculas bioactivas complejas, con aplicaciones prácticas en química biológica.
