San Sebastián-ek udazkenerako plan bereziak eskaintzen ditu, bisitariei naturan murgiltzeko, gastronomiaz gozatzeko eta hiriko kultura eta aisialdi eskaintza zabala ezagutzeko aukera emanez. Hirian bertan zein inguruetan naturan ibiltzeko aukerak daude, bai oinez bai bizikletaz, hala nola Cristina Enea Parkea, Done Jakue Bidea kostaldean zehar, Urumea ibaiaren ibilbidea edo hiriko mendiak.
Hiriak bere baso, parke eta jauregi ugariak ezagutzeko aukera eskaintzen du, askotan gida lokal baten laguntzarekin, sekretu guztiak ezagutzeko. Gainera, Donostia gastronomiaren at konsideratzen da, eta bisitariek esperientzia gastronomiko ahaztezinak bizi ditzakete, Michelin izarretatik hasi eta merkatu tradizionaletara eta pintxo onenetara.
Kulturari dagokionez, Tabakalera, San Telmo Museoa, Chillida Leku eta Albaola bezalako lekuak bisita daitezke, baita hiriko museo eta arte galeria ugariak ere. Familientzako planak ere badira, eta eskultura garaikideen museoa aire zabalean aurki daiteke hiriko pasealekuetan zehar.
Itsasotik ere goza daiteke itsas jardueren bidez, eta egunari amaiera emateko, itsasoko ikuspegiak dituzten lekuak gomendatzen dira, baita La Perla Talaso Sport bezalako spa-ak ere. Udazkenean, 5 eta 10 metro arteko olatuak ikusteko aukera dago, eta horiek Kontxako Pasealeku Berrian, Urgull mendian edo Haizearen Orraziatik ikus daitezke.
Hiriko auzo autentikoak eta arkitektura (erromantikoa, razionalista eta garaikidea) ere esploratu daitezke, bisita gidatuen bidez. Gainera, San Sebastián Gastronomika, Zinema Fantastiko eta Beldurrezko Astea, eta musika elektronikoaren jaialdiak bezalako ekitaldiak ospatzen dira. Bilboko Guggenheim Museoa edo Errioxa Alabesa bezalako inguruko lekuetara ere egin daitezke irteerak.
